Obtención de derivados de sapogeninas esteroidales con actividad antiinflamatoria
Fecha
2021
Autores
Rosario Silva, Ada María del
Título de la revista
ISSN de la revista
Título del volumen
Editor
Universidad Central ¨Marta Abreu¨ de Las Villas. Facultad de Química y Farmacia. Departamento de Licenciatura en Química
Resumen
Inflammation is a defensive response of the organism that is part of the pathological
picture of many diseases. In search of alternatives to obtain drugs with antiinflammatory
properties from natural products, the steroidal sapogenins present in
the plant Agave brittoniana Trel have been studied. In this work, a QSAR method
is used to evaluate the anti-inflammatory activity of synthesizable derivatives of
yucagenin and diosgenin, and thus obtain information about how structural
variations influence this property. Computational studies indicate that
polyhydroxylated derivatives of these sapogenins may have enhanced antiinflammatory
activity relative to their natural precursors. In order to obtain these
molecules, the synthesis of diosgenin derivatives is carried out from its oxidation
with the Jones reagent and SeO2, using both conventional methods and
microwave-assisted synthesis. Three products derived from the oxidation of
diosgenin with selenium (IV) oxide were obtained, two by oxidizing it with Jones's
reagent and another two by oxidation of an intermediate with SeO2. Microwaveassisted
synthesis methods proved to reduce reaction times considerably.
La inflamación es una respuesta defensiva del organismo que forma parte del cuadro patológico de numerosas enfermedades. En búsqueda de alternativas para obtener fármacos con propiedades antiinflamatorias a partir de productos naturales, se han estudiado las sapogeninas esteroidales presentes en la planta Agave brittoniana Trel. En este trabajo se emplea un método QSAR para evaluar la actividad antiinflamtoria de derivados sintetizables de yucagenina y diosgenina, y así obtener información acerca de cómo influyen las variaciones estructurales sobre dicha propiedad. Los estudios computacionales indican que derivados polihidroxilados de estas sapogeninas pueden presentar una actividad bjetivo de obtener estas moléculas, se realiza la síntesis de derivados de la diosgenina a partir de su oxidación con el reactivo de Jones y SeO2, empleando tanto métodos convencionales como síntesis asistida por microondas. Se obtuvieron tres productos derivados de la oxidación de la diosgenina con óxido de selenio (IV), dos más mediante la oxidación de la misma con el reactivo de Jones y otros dos mediante la oxidación de un intermediario con SeO2. Los métodos de síntesis asistida por microondas probaron reducir considerablemente los tiempos de reacción.
La inflamación es una respuesta defensiva del organismo que forma parte del cuadro patológico de numerosas enfermedades. En búsqueda de alternativas para obtener fármacos con propiedades antiinflamatorias a partir de productos naturales, se han estudiado las sapogeninas esteroidales presentes en la planta Agave brittoniana Trel. En este trabajo se emplea un método QSAR para evaluar la actividad antiinflamtoria de derivados sintetizables de yucagenina y diosgenina, y así obtener información acerca de cómo influyen las variaciones estructurales sobre dicha propiedad. Los estudios computacionales indican que derivados polihidroxilados de estas sapogeninas pueden presentar una actividad bjetivo de obtener estas moléculas, se realiza la síntesis de derivados de la diosgenina a partir de su oxidación con el reactivo de Jones y SeO2, empleando tanto métodos convencionales como síntesis asistida por microondas. Se obtuvieron tres productos derivados de la oxidación de la diosgenina con óxido de selenio (IV), dos más mediante la oxidación de la misma con el reactivo de Jones y otros dos mediante la oxidación de un intermediario con SeO2. Los métodos de síntesis asistida por microondas probaron reducir considerablemente los tiempos de reacción.
Descripción
Palabras clave
Productos Biológicos, Agave brittoniana Trel, Método QSAR, Sapogeninas, Evaluación Farmacológica